Sam et Dean découvrent une sorcière qui pratique le "high stakes" poker, dont l'enjeu est des années de vies contre de l'argent. Bobby voit ce jeu comme la chance de pouvoir sortir de son fauteuil roulant, et parie 25 ans mais perd. Tandis que Bobby prend rapidement de l'âge, Dean tente également sa chance pour le sauver mais finit lui aussi par devenir un vieil homme, laissant Sam porter seul la responsabilité de leur survie...
Sam et Dean enquêtent sur une série de meurtres étranges qui ressemblent bizarrement aux contes et légendes urbaines. Les frères découvrent que le responsable est un enfant de 11 ans, Jesse. Castiel raconte à Sam et à Dean que Jesse est une menace sérieuse et qu'il doit être éliminé...
Les habitants d'une petite ville sont semble-t-il assassinés par de célèbres stars décédées telles que : Abraham Lincoln, Gandhi, et même la voiture de James Dean. C'est pourquoi lorsque deux adolescentes viennent déclarer le kidnapping de leur amie, les frères Winchester ne savent plus vraiment ce qu'ils doivent chasser...
Sam veut à tout prix reprendre la chasse avec son frère Dean. Zaccharie envoie alors ce dernier en 2014, afin qu'il puisse se rendre compte par lui-même de ce qu'il adviendra s'il persiste à refuser de servir d'hôte à Michel...
Les frères Winchester décident de concert d'emprunter des chemins différents. Pendant que Dean continue de chasser les démons, Sam, effrayé par sa soif de sang et de pouvoir, se rend en Oklahoma pour prendre de la distance. Mais le Mal n'est jamais loin...
