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Elles ont été rédigées entre 1957 et 1959 et sont toutes adressées à Barbara Ann Hewitt, l’amour de jeunesse du chanteur. A cette époque, il est connu sous son véritable nom : Bob Zimmerman. Dans ces lettres, le compositeur confie son intention de changer de nom. Il espère également devenir célèbre et vendre énormément de disque... Il en vendra finalement plus de 125 millions.
Ces écrits évoquent notamment les voitures, les vêtements et, bien entendu, sa passion pour la musique. Quelques poèmes agrémentent également ces échanges.
Les lettres ont été découvertes en 2020 par la fille de Barbara Ann Hewitt, après le décès de cette dernière.
